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La Rocca di Monte Poggiolo, posta a 212 mslm, fu a partire dal 1403, l'avamposto della Repubblica di Firenze in Pianura Padana, la Rocca attuale fu costruita nel 1471 su progetto di Giuliano da Maiano, presenta una pianta quadrilatera con un perimetro di 146 metri, con 4 torrioni cilindrici agli angoli, tra cui la Torre Maestra (o Maschio) che è alta 18 metri, mentre gli altri tre torrioni sono alti 12 metri. La Rocca ha due ingressi, uno al centro del Mastio e l’altro nella cortina ovest. Dopo la costruzione della città fortezza di Terra del Sole, la Rocca di Monte Poggiolo fu utilizzata come torre di avvistamento.

Dalla Rocca si domina la Pianura Padana fino al mare, nel 1748 Edoardo Warren così la descrisse: "Questo posto scopre tutta la pianura della Romagna papale da Faenza fino a Ravenna e l'Adriatico, di modo che non è possibile far passare fra questo mare e Terra del Sole di piano alcun corpo considerabile senza esserne avvisati".

Nel 1782 la Rocca fu ceduta dal granduca Pietro Leopoldo I al sacerdote don Biagio Magli di Terra del Sole per 300 scudi toscani, fu l'inizio della sua decadenza, che purtroppo si protrae ancora oggi, visto l'attuale deprecabile stato in cui versa. Nell’aprile del 1951 un meteorite fece crollare un bastione della parte sud del castello.

A pochi metri dalla Rocca, nel sito di Cà Belvedere di Monte Poggiolo è stato trovato, un giacimento paleolitico di 800-900 mila anni fa, si tratta di un'attestazione della presenza umana nel continente europeo fra le più antiche che si conoscono.