Fin dal 1188 la città fu sottoposta al dominio di Perugia. Castel della Pieve si opporrà alla guelfa Perugia, e sotto la protezione di Federico II di Svevia, a partire dal 1228 riuscirà a diventare libero Comune. E' di questo periodo la definitiva conformazione urbanistica di Città della Pieve, pervenutaci pressochè intatta fino ai giorni nostri.
Nel 1250 Perugia risottomise Castel della Pieve. Tra la fine del sec. XII e la prima metà del sec. XIV, all'interno della cinta muraria, furono edificati numerosi edifici: la nuova Pieve, la Torre Civica, il Palazzo dei Priori, la Torre del Vescovo e la poderosa Rocca perugina, progettata nel 1326 dagli architetti senesi Lorenzo e Ambrogio Maitani, uno degli esempi di edilizia militare più rilevanti dell'Umbria.
Fuori le mura, a partire dalla metà del sec. XIII, furono edificati gli insediamenti degli Ordini Monastici: S. Agostino, S. Francesco, S. Maria dei Servi e S. Lucia. Nel 1529, Clemente VII pose Castel della Pieve sotto la diretta dipendenza della Chiesa. Nel 1601 Clemente VIII concesse a Castel della Pieve il titolo di città e la sede vescovile, da questo momento fu chiamata Città della Pieve.
Città della Pieve è la patria del famoso pittore Pietro Vannucci detto il Perugino (sec. XV), alcune sue opere sono presenti a Città della Pieve: l'"Adorazione dei Magi" del 1504 nell'Oratorio di S.Maria dei Bianchi; il "Battesimo di Cristo" e la "Madonna in Gloria e Santi" nella Cattedrale (Duomo dei Santi Gervasio e Protasio); la "Deposizione della Croce" a S.Maria dei Servi; "S.Antonio Abate tra i SS. Marcello e Paolo Eremita" a S.Pietro.
Molto bello è il palazzo della Corgna, risalente alla metà del XVI secolo, che presenta al suo interno, specialmente al piano superiore delle belle sale affrescate. |